(S)-2,4,6-三甲基苯丙氨酸的立体选择性合成
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江苏省高校自然科学基础研究项目(08EJB-350002);南京医科大学科技发展基金重点项目(08NMUZ-011)


Synthesis of (S)-2,4,6-trimethylphenylalanine
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    摘要:

    目的:立体选择性地合成(S)-2,4,6-三甲基苯丙氨酸-方法:2,4,6-三甲基苯甲酸还原生成2,4,6-三甲基苯甲醇(1),再溴化生成2,4,6-三甲基溴苄(2),所得溴苄和(S)-BPB-Ni-Gly络合物(3)缩合,经分离立体选择性地得到(S)-Tmp-BPB-Ni 络合物(4),(4)经酸解得到(S)-2,4,6-三甲基苯丙氨酸(5)-结果:以52.8%的总收率立体选择性地合成得到(S)-2,4,6-三甲基苯丙氨酸-结论:本合成方法原料廉价易得-操作简单-反应收率高-

    Abstract:

    Objective: Stereoselective synthesis of (S)-2,4,6-trimethylphenylalanine. Methods: 2,4,6-trimethylbenzoic acid was reduced to produce 2,4,6-trimethylbenzyl alcohol (1),which was brominated to generate 2,4,6-trimethylbenzyl bromide (2). The bromide (2) coupled with (S)-BPB-Ni(II)-Gly complex (3) to give (S)-Tmp-Ni(II) complex (4),which was then decomposed by acid to obtain (S)-2,4,6-trimethylphenylalanine (5). Results: (S)-2,4,6-trimethylphenylalanine was successfully synthesized at a total yield of 52.8%. Conclusion: Inexpensive and readily available starting material and reagents,simplicity of the experimental procedure and high yield make this method synthetically attractive for preparing the target amino acid.

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引用本文

李晓闻,郁蕾蕾,刘金春,陈佳佳,常 磊,厉廷有.(S)-2,4,6-三甲基苯丙氨酸的立体选择性合成[J].南京医科大学学报(自然科学版),2012,(3):424-427

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  • 收稿日期:2011-10-31
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