DL-苯丙氨酸类似物的合成及其拆分
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江苏省高校自然科学基础研究项目(08EJB-350002);南京医科大学科技发展基金重点项目(08NMUZ-011)


Synthesis and resolution of DL-phenylalanine analogues
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    摘要:

    目的:采用酶拆分法合成L-2,6-二甲基苯丙氨酸和L-2,4,6-三甲基苯丙氨酸。方法:通过乙酰氨基丙二酸二乙酯氨基酸合成法合成外消旋N-乙酰-2,6-二甲基苯丙氨酸和N-乙酰-2,4,6-三甲基苯丙氨酸,再以L-氨基酰化酶拆分,制备L-2,6-二甲基苯丙氨酸和L-2,4,6-三甲基苯丙氨酸。结果:以乙酰氨基丙二酸二乙酯为起始原料,分别以87.9%和86.0%的收率合成了外消旋的2,6-二甲基苯丙氨酸和2,4,6-三甲基苯丙氨酸。氨基酰化酶能拆分DL-N-乙酰-2,6-二甲基苯丙氨酸得到L-2,6-二甲基苯丙氨酸,但对N-乙酰-2,4,6-三甲基苯丙氨酸没有水解活性。结论:L-氨基酰化酶能用于2,6-二甲基苯丙氨酸的拆分,不能用于2,4,6-三甲基苯丙氨酸的拆分。

    Abstract:

    Objective:Synthesis of L-2,6-dimethylphenylalanine and L-2,4,6-trimethylphenylalanine through enzymatic resolution. Methods:Racemic 2,6-dimethylphenylalanine and 2,4,6-trimethylphenylalanine were synthesized through reaction of diethyl acetamidomalonate with 2,6-dimethylbenzyl bromide or 2,4,6-trimethylbenzyl bromide,respectively. The DL-amino acids were then enzymatically resoluted by L-amino acylase. Results:Racemic 2,6-dimethylphenylalanine and 2,4,6-trimethylphenylalanine were synthesized through reaction of diethyl acetamidomalonate with 2,6-dimethylbenzyl bromide and 2,4,6-trimethylbenzyl bromide in yield of 87.9% and 86.0% respectively;DL-2,6-dimethylphenylalanine was successfully resoluted by L-amino acylase,but it was failed in the resolution of 2,4,6-trimethylphenylalanine. Conclusion:L-amino acylase can be used in the resolution of DL-2,6-dimethylphenylalanine,but it is ineffective in the resolution of 2,4,6-trimethylphenylalanine.

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引用本文

刘金春,宋博文,马 玉,蔡 俊,厉廷有. DL-苯丙氨酸类似物的合成及其拆分[J].南京医科大学学报(自然科学版),2013,(3):412-415

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  • 收稿日期:2012-11-23
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  • 在线发布日期: 2013-06-04
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