手性镍络合物介导的2,6-二甲基-L-酪氨酸的合成
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江苏省高校自然科学基础研究项目(08EJB-350002);南京医科大学科技发展基金重点项目(08NMUZ-011)


Chiral Ni complex mediated stereoselective synthesis of 2,6-dimethyl-L-tyrosine
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    摘要:

    目的:采用经济-可靠的方法合成2,6-二甲基-L-酪氨酸-方法:通过O-乙氧甲酰基-3,5-二甲基-4-氯甲基苯酚和(S)-2-[N-(苄基脯氨酰基)-氨基]-二苯甲酮-Ni-甘氨酸[(S)-BPB-Ni-Gly,手性Ni络合物]络合物缩合的方法立体选择性地合成2,6-二甲基-L-酪氨酸-结果:由3,5-二甲基苯酚出发经4步反应得到2,6-二甲基-L-酪氨酸,总收率34.3%-结论:该法具有原料廉价易得-反应条件温和-可重复的特点-

    Abstract:

    Objective:To explore an economical and effective method to synthesize 2,6-dimethyl-L-tyrosine. Methods: 2,6-dimethyl-L-tyrosine was stereoselectively synthesized by coupling of O-carbethoxy-3,5-dimethyl-4-chloromethyl phenol with (S)-2-[N-(N’-benzylprolyl)-amino] benzophenone-Ni-glycine[(S)-BPB-Ni-Gly] Schiff base. Results: The target compound was successfully synthesized starting from 3,5-dimethylphenol by 4 steps with a total yield of 34.3%. Conclusion: This method has the characteristics of cheap starting material,practicable,and reproducible.

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引用本文

郁蕾蕾,陈佳佳,刘金春,李晓闻,常 磊,厉廷有.手性镍络合物介导的2,6-二甲基-L-酪氨酸的合成[J].南京医科大学学报(自然科学版),2012,(3):420-423

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