2-[(1H-苯并[d][1,2,3]三氮唑-5-胺基)甲基]-4,6-二氯苯酚的合成
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国家自然科学基金(21172108);江苏省自然科学基金(BK2011772)


Synthesis of 2-[(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-ylamino)methyl]-4,6-dichlorophenol
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    摘要:

    目的:合成神经元型一氧化氮合成酶-谷氨酸能突触后致密度蛋白-95(neuronal nitric oxide synthase with postsynaptic density protein-95,nNOS-PSD-95)解偶联剂2-[(1H-苯并[d][1,2,3]三氮唑-5-胺基)甲基]-4,6-二氯苯酚-方法:以4-硝基-1,2-苯二胺为原料,经重氮化反应和还原反应后得到5-氨基-1H-苯并[d][1,2,3]三氮唑-5-氨基-1H-苯并[d][1,2,3]三氮唑和3,5-二氯水杨醛缩合形成亚胺,经还原制得目标化合物-结果:目标物结构经核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)确证,收率20.3%-结论:该合成方案能简便快速地合成2-[(1H-苯并[d][1,2,3]三氮唑-5-胺基)甲基]-4,6-二氯苯酚-

    Abstract:

    Objective:To synthesize the uncoupler 2-[(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-ylamino) methyl]-4,6-dichlorophenol for neuronal nitric oxide synthase(nNOS) with postsynaptic density protein-95(PSD-95). Methods: 5-amine-1H-benzo[d][1,2,3]triazol was firstly synthesized from 4-nitrobenzene-1,2-diamine by diazotization and reduction. Then the target compound was obtained by reduction after condensation of 5-amine-1H-benzo [d][1,2,3]triazol and 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde. Rusults: The target compound was confirmed by hydrogen nuclear magnetic resonance spectra (1H-NMR) and carbon nuclear magnetic resonance spectra (13C-NMR),and the overall yield is 20.3%. Conclusion: The program of experiments can be used to synthesize 2-[(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-ylamino) methyl]-4,6-dichlorophenol quickly and easily.

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    引证文献
引用本文

王凤亮,马 腾,许贯虹,张宏娟,王秀珍,李 飞.2-[(1H-苯并[d][1,2,3]三氮唑-5-胺基)甲基]-4,6-二氯苯酚的合成[J].南京医科大学学报(自然科学版),2012,(3):428-430

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  • 收稿日期:2011-09-15
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